На 16 август 1985 година, Мадона и Шон Пен се венчаа во Малибу, во атмосфера што гостите ја споредуваа со воена зона поради десетиците медиумски хеликоптери. Врската меѓу тогаш 27-годишната поп-кралица и холивудскиот бунтовник започна неколку месеци претходно на снимање спот, а заврши четири години подоцна по серија јавни инциденти и турбуленции. Приказната за нивниот брак и денес останува една од најексплозивните во историјата на шоу-бизнисот.
Средбата се случила на почетокот на 1985 година, за време на снимањето на спотот за песната „Material Girl“, каде Пен имал кратка улога. Привлечноста била инстантна, Мадона лично му предала роза, забележувајќи дека нивните слични темпераменти наговестуваат интензивен однос. По само неколку месеци следувала свршувачка, а двојката стапила во брак шест месеци по првиот контакт.
Свадбената церемонија на имотот вреден 6.5 милиони долари во Малибу привлекла 220 познати гости, меѓу кои Том Круз, Енди Ворхол, Шер и Кристофер Вокен. Обезбедувањето користело инфрацрвени двогледи за да ги открие папараците, а еден италијански фотограф бил фатен во грмушките. Околу десет новинарски хеликоптери постојано кружеле над имотот, попречувајќи ја церемонијата. Мадона носела фустан од Марлен Стјуарт и црн шешир, додека Пен се појавил во одело од Џани Версаче.
По венчавката, брачната двојка купила имот од 700 квадратни метри во Малибу од пејачката Оливија Њутон-Џон. Поради силното обезбедување и високите ѕидови против фотографите, куќата го добила прекарот „Тврдината Мадона“. И покрај заштитата, односот меѓу двајцата актери брзо се влошувал поради постојаниот притисок од јавноста и честите конфликти на Пен со фотографите.
Во 1986 година заедно глумеа во филмот „Shanghai Surprise“, кој доживеа комерцијален и критички неуспех. До крајот на 1988 година, несогласувањата ескалираа до полициски пријави кои подоцна беа повлечени, за конечно во јануари 1989 година да биде поднесено официјално барање за развод.
Конечниот крај на оваа епизода дојде во 1993 година, кога голем шумски пожар во Малибу целосно го пеплоса имотот што му припадна на Пен по разводот. Наместо веднаш да ја гради куќата одново, Пен со години живееше во приколка паркирана на истото земјиште од 50 акри.
И покрај сите турбуленции, Мадона во својот документарен филм „Truth or Dare“ од 1991 година го нарече Пен „љубовта на нејзиниот живот“. Нивниот краткотраен брак останува запаметен како еден од најинтензивните и најследените односи во холивудската историја.
