Мадона повторно привлече внимание со искрено признание за својот приватен живот, откако откри дека Џон Ф. Кенеди Џуниор бил најдобриот љубовен партнер што го имала.
Пејачката ова го изјави за време на промоцијата на својот нов албум „Confessions II“, каде одговараше на прашања заедно со неколку познати личности.
Кога беше прашана кој бил нејзиниот најдобар партнер, Мадона најпрво поставила услов.
„Ќе наведам само луѓе кои веќе не се живи“, рекла таа, по што го споменала Џон Ф. Кенеди Џуниор, синот на 35. американски претседател Џон Ф. Кенеди.
Кенеди Џуниор загина во 1999 година, на 38-годишна возраст, во пад на лесен авион со кој управувал.
На нејзиното признание реагирал дизајнерот Раул Лопез, кој рече дека и претходно слушнал дека Кенеди Џуниор бил одличен партнер. Мадона кратко го потврдила неговиот коментар.
Мадона и Џон Ф. Кенеди Џуниор имале кратка врска кон крајот на осумдесеттите години. Во тоа време тој работел како помошник окружен обвинител на Менхетен, додека Мадона веќе била една од најголемите музички ѕвезди во светот.
Во биографијата „The Day John Died“, авторот Кристофер Андерсон пишува дека Кенеди Џуниор бил фасциниран од идејата да биде со Мадона, која во тој период важела за една од најпознатите и најгламурозни жени на својата генерација.
И пријателката на Мадона, танчарката Ерика Бел, во истата биографија опишала дека неговата заинтересираност можела да се забележи уште при нивната прва средба.
Сепак, нивната врска не траела долго. Во книгата „JFK Jr.: An Intimate Oral Biography“, авторките Розмари Теренцио и Лиз Мекнил преку сведоштво на близок пријател на Кенеди Џуниор го опишуваат нивниот однос како кратка авантура, повеќе заснована на привлечност отколку на сериозна романса.
Дополнителен проблем било тоа што Мадона во тој период сè уште формално била во брак со актерот Шон Пен, што, според пишувањата, не ѝ се допаѓало на мајката на Кенеди Џуниор, Жаклин Кенеди Оназис.
Подоцна, Џон Ф. Кенеди Џуниор се ожени со Каролин Бесет-Кенеди во 1996 година, додека Мадона во 2000 година стапи во брак со режисерот Гај Ричи, од кого се разведе во 2008 година.
Пејачката денес повторно е во центарот на вниманието поради новиот албум, но и поради признанието кое ја врати во јавноста една од нејзините најкратки, но најкоментирани романси.