Фармерот Мајкл Ивис на 19 септември 1970 година го организираше првиот фестивал Гластонбери на својот имот Ворти Фарм во Сомерсет, тогаш најавен како Поп, блуз и фолк фестивал. На настанот дојдоа околу 1.500 луѓе, а влезот чинеше само една фунта со вклучено домашно млеко. Пет и пол децении подоцна, истиот терен собира повеќе од 200.000 посетители, прераснувајќи во едно од најмасовните музички збиднувања во светот.
Идејата за сопствен настан кај Мајкл Ивис се родила откако го посетил фестивалот за блуз и прогресивна музика во Бат. Истиот ден замислата ѝ ја пренел на сопругата Џин, која веднаш му одговорила со „Не биди смешен“.

Ивис сепак не се откажал. На 19 септември 1970 година ги отворил портите на Ворти Фарм, нудејќи влезница за една фунта и чаша свежо млеко директно од сопствените крави. На сцената се качиле Марк Болан и „T. Rex“. Иако организаторот очекувал барем 5.000 луѓе, на ливадата се собрале околу 1.500 посетители. Ивис тогаш признал дека исходот бил далеку од неговите амбиции, но одбил да го proгласи за целосен неуспех.
Музичкиот свет на 18 септември 1970 година остана без Џими Хендрикс, кој почина во стан во Лондон. Веста за заминувањето на гитарската икона одекна низ целата земја само еден ден пред собирот во Сомерсет.
Медиумското внимание и јавноста беа насочени кон трагедијата во главниот град, па првото скромно издание на селскиот поп и блуз фестивал помина речиси незабележано надвор од локалните кругови.
Денешниот фестивалски простор се протега на приближно 900 акри, каде што секоја година се поставуваат околу 80 сцени и настапуваат близу 3.000 изведувачи. Семејната традиција продолжува преку ќерката на основачот, Емили Ивис, која ја предводи современата организација.
За изданието во 2025 година, организаторите одлучија да го скратат вкупниот капацитет за неколку илјади билети, откако публиката во 2024 година упати сериозни забелешки за пренатрупаност и тешко движење меѓу бините.
Билетите за изданието во 2025 година достигнаа рекордна цена од 373,50 фунти, дополнително оптоварени со 5 фунти задолжителна такса за резервација. Тоа претставуваше поскапување од 18,50 фунти во споредба со 2024 година.
Повисоката сума не го намали интересот. Целиот контингент се распродаде за само 35 минути од стартот на продажбата, со што фестивалот осма година по ред ги затвори благајните за помалку од еден час.