На 26 октомври 1689 година, градот Скопје, ја доживеа една од најголемите трагедии во својата историја. Во само два дена, речиси целиот град беше уништен во пожар што го зафати централното градско подрачје и предградијата. Последиците од оваа катастрофа беа огромни и го обликуваа развојот на градот во наредните столетија.
Пожарот се случи во контекст на Големата турска војна (1683–1699), голем конфликт меѓу Османлиското Царство и Светата лига предводена од Хабсбуршката монархија. По успешниот отпор на османлиските сили кај Виена во 1683 година, Хабсбуршката армија започна контранапад на Балканот. Генералот Енеа Силвио Пиколомини, висок командант на австриската војска, предводеше офанзива што се протегаше низ територии на денешна Србија, Косово, Босна и Македонија. На 25 октомври 1689 година, неговите сили зазедоа Скопје, бидејќи голем дел од населението и османлиските војски веќе го напуштиле градот.
Следниот ден, по наредба на Пиколомини, Скопје беше запален. Причините за палењето не се целосно јасни и историчарите нудат различни толкувања. Една верзија наведува дека градот бил запален за да се спречи ширењето на епидемија на чума која се појавила меѓу населението. Друга теорија смета дека станува збор за воена стратегија: со разурнување на градот, Хабсбуршките сили сакале да спречат Османлиите да го повратат како логистичко и воено средиште. Постојат и мислења дека палењето било израз на освета и демонстрација на моќ на поразеното османлиско подрачје, бидејќи Хабсбуршката армија не можела да го задржи градот долго време во непријателска територија.
Последиците од пожарот беа катастрофални. Во само два дена, повеќето дрвени куќи, трговски дуќани и улици беа уништени до темел. Камените градби, како тврдината на Скопје и неколку значајни цркви и џамии, преживеале со помали оштетувања. Градот, кој пред пожарот имал околу 50–60 илјади жители, се намали на едвај десетина илјади луѓе. Голем дел од населението избегало кон други османлиски области на југ или кон територии под хабсбуршка контрола на север. Многу градски квартови останале напуштени, а урбаната мрежа на Скопје речиси биле парализирани.
Архитектонските траги на средновековниот град беа значително уништени, со што беше загубен голем дел од културниот и историски идентитет на Скопје. Пожарот ја прекина економската и трговската активност на градот и го намали неговото значење како регионален центар. Опоравувањето било бавно, а градот се развивал со децении.
Историчарите сметаат дека овој настан бил пресвртница во историјата на Скопје. Пожарот го означил крајот на османскиот сјај на градот и намалил неговата политичка и економска моќ. Скопје од тогаш станува симбол на разорувањата што ги носеле војните на Балканот во крајот на 17 век. Цивилните животи и инфраструктурата покажаа колку се ранливи за време на воени конфликти.
Иако мотивацијата на Пиколомини и неговите сили останува предмет на дебата, сите историчари се согласуваат дека палењето на Скопје значително го променило текот на историјата на градот. Градот морал да се обновува речиси од нула, а многу негови културни и архитектонски споменици никогаш не биле целосно реновирани.
Пожарот во 1689 година ја одредил судбината на Скопје за следните генерации. Иако градот постепено се обновил, трагата од уништувањето останала видлива со децении, а ефектите на трагичниот настан биле почувствувани и во социјалниот и економскиот живот на жителите. Овој настан е историска лекција за ранливоста на цивилните населби во време на војни и за долготрајните последици од воените конфликти врз градовите и нивните жители.
Пожарот во Скопје 1689 година претставува значаен момент во историјата на градот, кој покажува како војните и политичките конфликти можат да ја променат судбината на цел град и да остават трајни последици врз културното наследство и животот на луѓето. Денес, Скопје го памети овој трагичен настан како дел од својата историја и како потсетник на важноста на мирот и заштитата на цивилните населби.
