Иако на екранот се појавува како олицетворение на самодоверба и сталоженост, Бред Пит често поминува низ многу напнати и конфликтни ситуации во продукциите зад камерата.
Со текот на годините, тој се обидел да се откаже од повеќе проекти – понекогаш успешно, понекогаш не.
На пример, тој го напушти филмот „State of Play“ само една недела пред почетокот на снимањето, незадоволен од промените на сценариото, што ја принуди продукцијата итно да го замени, а улогата му беше доделена на Расел Кроу. Иако публиката тоа не го забележа, ваквите моменти откриваат колку му е важна автентичноста во приказните што ги избира.
Еден од филмовите од кои не можеше да побегне, и покрај обидот, беше Legends of the Fall од 1994 година. Неговиот однос со режисерот Ед Цвик бил толку лош што тие наводно си фрлале мебел еден на друг.
Пит сакал да го напушти проектот, но бил убеден да остане – иако искуството било исцрпувачко, филмот беше огромен успех.
Слична ситуација се случила и во 1997 година со филмот „The Devil’s Own“, во кој глумеше со Харисон Форд. Пит се согласил да остане дури откако му се заканувале со тужба – разочаран од промените на сценариото што ги чекал со години.
Кога се заканувал дека ќе даде отказ, студиото одговорило со закана дека ќе тужи.
Првата верзија на сценариото била, како што беше опишано, мрачна и цинична, а ликот на Пит бил прикажан исклучиво негативно, без простор за искупување.
Подоцнежните верзии се обидоа да ги „омекнат“ двата главни ликови и да им дадат идеалистички особини, што Пит силно ги критикувал.
„Тоа не е филмот што сакав да го снимам“, му рекол тој на режисерот Алан Џеј Пакула, пренесува Far Out Magazine. Посебно му пречело тоа што новата верзија на приказната ја банализира ситуацијата во Северна Ирска, а актерите од тој регион не добиле улога. И покрај дополнителните измени, Пит останал незадоволен.
Кога се заканил дека ќе даде отказ, студиото возвратило со тужба од 63 милиони долари. Пит на крајот остана, велејќи дека не го спречил стравот од тужба, туку можноста да работи со Пакула и Форд.
Сепак, режисерот подоцна рече: „Слушнав дека се исплашил од сценариото, а студиото му рекло: ‘Не можеш да се откажеш’.
Филмот доби просечни оценки, а некои го нарекоа банализирање на политичкиот конфликт.
По овие турбулентни искуства во 1990-тите, Пит во 2001 година ја основа продуцентската куќа Plan B Entertainment, која се покажа како исклучително успешна, со три Оскари за најдобар филм – „Departed“, „12 years a Slave“ и „Moonlight“.